Reaksi Umum Penentuan Sulfonamida

Reaksi Umum Penentuan Sulfonamida :

1.   Pemeriksaan pendahuluan/ penggolongan

a)      Reaksi Korek Api

Sulfonamida akan positif, terjadi warna jingga dari amin aromatis. Selain sulfa yang positif untuk reaksi ini adalah floroglucine, asam sulfa nitrat dan resorcine.

b)      Reaksi Erlich ( pDAB HCl )

Sulfonamida akan memberikan warna jingga dengan adanya amin aromatis primer pada gugusnya. Bezokain dan alkaloid turunan amino benzoate lainnya positif dengan reaksi ini

c)      Reaksi Diazo

Khusus amin aromatis mula-mula terjadi endapan jingga, penambahan β-naftol dalam NaOH menimbulkan warna merah-ungu. Bila digunakan α-naftol terjadi warna merah darah. Amin aromatis yang tak bebas reaksinya negatif. Setelah dihidrolisa baru memberikan hasil positif.

d)     Reaksi terhadap gugusan sulfon

e)      Reaksi terhadap unsur C, N, S

2.   Reaksi pendahuluan dan reaksi warna

a)      Zat murni, dilelehkan dalam tabung reaksi akan terjadi perubahan warna dan keluar gas H₂S, NH₃ dan CO₂.

b)      Sublimasi, hanya beberapa sulfa yang positif

c)      Tes Roux, amati perubahan warna

d)     Tes Weber ( K₄Fe(CN)₆ 10 % + Na Nitroprusid 10 % + NaOH 10 % campur sama banyak ), perhatikan perubahan warna

e)      Reaksi Indophenol ( untuk amin aromatis dan para bebas )

f)       Dengan pereaksi pDAB HCl

g)      Reaksi CuSO₄ 0,5 N, yaitu zat + 2 tetes NaOH panaskan, setelah dingin  +  1 tetes CuSO₄ panaskan. Tambahkan HCl encer sampai netral, amati perubahan warna yang terjadi.

h)      Reaksi furfural, yaitu untuk amin aromatis ( 2 % furfural dalam asam asetat pekat), amati perubahan warna yang terjadi.

i)        Dengan KBrO₃, yaitu zat + asam sulfat 4N + KBrO₃ jenuh, amati perubahan warna yang terjadi.

·         Sulfa yang memberikan warna kuning

·         Sulfa yang memberikan warna ungu-biru, rose merah

j)        Reaksi Hucknall & Turfitti ( Vanilin + H₂SO₄p ), dimana untuk sulfamerazin dan sulfamezathine memberikan warna merah intensif, Irgamel berwarna hijau tua – hitam dengan pinggiran merah tua. Sulfa yang lain kuning tua sedangkan elkosin negative.

3.   Dengan reaksi kristal

a)      Rekristalisasi aseton – air

·         Dalam tabung reaksi zat dilarutkan dalam aseton + air sama banyak, teteskan pada glass objek

·         Zat dilarutkan dalam aseton, teteskan pada glass objek + air sama banyak

·         Zat dilarutkan dalam aseton dan air sama banyak dan saring

b)      Reaksi kristal drogendorf, yaitu zat + HCl 0,5N + 1 tetes pereaksi dan asamkan beberapa lama, lihat dibawah mikroskop.

c)      Reaksi kristal Bouchardat, Fe kompleks, Bi kompleks dan Cu Kompleks. Pembentukan reaksi kompleks terjadi setelah pemanasan dan ada yang tanpa pemanasan telah terbentuk, misal Sulfasetamida

d)     Asam pikrat, asam pikrolon ( jangan terlalu asam )

e)      Asam silikowalframat ( silikowalframat 2 % dalam HCl 4N )

f)       Reaksi Eder ( 1 bagian Br₂, 1 bagian Kbr dan 20 bagian air )

g)      PtCl₃ ( AuCl₃ ) dalam air 10 %

h)      Reaksi Romyn dan Leveizer

Reagen berisi 10 g Cu asetat dalam NaOH 25 % hingga 100 ml, atau 1 g Cu asetat dalam NaOH hingga 100 ml.

Reaksi ini juga dapat memberikan bermacam-macam warna dan positif untuk sulfa, barbital dan asam organik.

4.   Kromatografi

      Yang biasa digunakan adalah kromatografi kertas dan kromatografi lapis tipis. Sulfa ditentukan berdasarkan besarnya Rf yang terlihat dan dibandingkan dengan zat pembanding.

      Eluen yang biasa digunakan adalah :

• Butanol – NH­₃
• CHCl₃ – Metanol
• Butanol – HCl
• Butanol – pyridin.