Steroid Saponin

Steroid Saponin

Steroid Saponin mempunyai kesamaan biologis dengan triterpenoid saponin, tetapi sangat sedikit yang terdapat di alam. Mereka banyak ditemukan pada famili monokotil terutama Dioscoreaceae (Dioscorea), Agavaceae (Agave,Yuca) dan liliaceae (Smilax,Teillium). Sapogeninnya yaitu sterol C-27 yang mana rantai samping kolesterol dimodifikasi untuk memproduksi sebuah spiroketal, seperti Dioscin (gambar 5.83) dari Dioscarea. Hidrolisis asam Dioskin melepaskan aglikon diosgenin. Semua steroid saponin mempunyai konfigurasi pada atom pusat spiro C-22, tetapi ada stereoisomer seperti yamogenin (gambar 5.84), dan sering digabungkan dari stereoisomer C-25 terdapat pada tanaman. Gugus gula biasanya pada posisi 3 dan tipenya terdiri dari lebih sedikit unit monosakarida daripada yang ditemukan pada triterpenoid saponin. Satu dari tiga  unit monsakarida adalah yang umum terjadi. Bentuk tiga dimensi dari diosgenin dapat diindikasikan pada gambar 5.83.

Fungsi spiroketal  adalah berasal dari rantai samping kolesterol darii sebuah seri reaksi oksigeasi, menghidroksi atom C-16 dan satu metil terminal dan kemudian memproduksi sebuah gugus fungsi keton pada C-22. Bentuk intermediet ini ditransformasikan ke dalam bentuk hemiketal dan kemudian spiroketal. Atom kiral ada C-22 (gambar 5.85). Ini ditentukan oleh stereospesitas pada formasi ketal yang mungkin berbeda stereokimianya pada C-25,bahkan pada C-26 atau C-27  dihidroksilasi pada fase awal. Turunan glikosida seperti protodioscin (gambar 5.86) diisolasi dari tanam-tanaman. Ini siap dihidrolisis dan kemudian masuk ke dalam  siklus spontan terhadap spiroketal (gambar 5.86). Dapat dihomogenkan jaringan lunak pada tumbuhan untuk di autolisis melalui aksi enzim glikosida endogen yang tidak hanya mencapai siklus dari rantai terbuka saponin, tapi juga dapat dihidrolisis dari unit gula pada C3,kemudian menghasikan  aglikon atau sapogenin. Ini adalah standard menggunakan pendekatan hasil dari steroid sapogenin, material penting untuk memulai semisintetis dari obat steroid. Diosgenin adalah contoh dasar dan diperoleh dari Mexico(Dioscorea spp;Dioscoreaceae)*. Funegrrek*(Trigonellafoenumgraecum;Legminoceae/Fabaeae) adalah potensi lain yang digunakan sebagai sumber daya yang komersil. Sisal*(Agave sisalana;Agavaceae) juga bersifat komersil, menghasilkan hecogenin ( gambar 5.84), sebuah turunan 12 keto dengan bentuk cincin A/B, hasil dari reduksi ikatan ganda.

Beberapa steroid alkaloid adalah nitrogen yang sama dengan steroid saponin dan memperlihatkan persamaan seperti aktivitas permukaan  dan aktivitas hemolitik, tetapi jenis campuran ini adalah racun. Jenis campuran ini seperti solasonine (aglikon solasodine),ditemukan pada banyak tanaman dari genus Solanum (Solanaceae), dan tumbuhan ini harus diperhatikan potensial racunnya.  Berbeda dengan oksigen, semua zat mempunyai stereokimia yang sama pada C-25 (metil selalu equatorial), memiliki isomer pada C-22 seperti tomatine.