SESKUITERPEN

SESKUITERPEN

a-Santonin (gambar 5.29) telah dikenal sebagai komponen anthelmintik utama dari jenis spesies Artemisia seperti wormseed (A.cinia; Compositae/Asteraceae), dan telah ditemukan dapat digunakan untuk mengobati cacingan, walaupun potensial toksisitasnya dibatasi dalam pemakaian.secara struktur, a-Santonin lumayan mirip dengan parthenolide dan perbedaan yang sangat mencolok adalah keberadaan dari system decalin bisiklis. Ini dibentuk dari kation germacryl dengan protonasi dan siklisasi melalui kation eudesmyl (gambar 5.27 rute ii), di protonasi pada subtitusi ikatan rangkap (adisi anti markovnikov) akan digantikan dengan kation guaiyl dan rangka guaiane. Rangka ini ditemukan pada matricin (gambar 5.29) berasal dari bunga matricia. Komponen ini terurai pada pemanasan. Diduga, oleh eliminasi dari asam asetat dan air. Dan dekarboksilasi menjadi derivate azulene yaitu chamazulene, bereaksi untuk perwarnaan biru pada minyak distilasi dari bunga. Thapsigargin dari Thapsia gargacia (Umbelliferae/Apiaceae) menghasilkan selanjutnya contoh dari guaianolide, diesterifikasi denagn bermacam – macam kelompok asam. Komponen ini perlu dipertimbangkan efek farmakologisnya sebagai pemacu tumor dan activator sel yang menyebabkan respon peradangan.

Tipe lain dari decalin yang mengandung seskuiterpen terlihat pada struktur dari a-cadinene dan amorpha-4,11-diene. a-cadinene adalah satu dari banyak terpenoid yang ditemukan pada berri juniper (Juniper Communis;Cupressaceae) digunakan untuk membuat gin dan komponen ini turunan dari 10 cincin karbon yang mengandung kation cis –germacryl. Ikatan rangkap kation cis –germacryl tidak diketahui digantikan untuk reaksi siklisasi sebagai tindakan terhadap kation germacryl dan didapat keterangan untuk tanda 1,3-penggantian dari hidrida menjadi rantai samping isopropyl membentuk kation baru dan kemudian diikuti siklisasi.  Amorpha-4,11-diene secara struktur sama dengan a-cadinene tapi perbedaan streokimia dari penggabungan cincin dan letak dari ikatan rangkap dua merupakan akibat dari perbedaan mekanisme siklisasi untuk memproduksi cincin decalin. Dalam situasi ini enam anggota cincin seperti dibentuk untuk memberikan kation bisabolyl, dan lagi penggantian 1,3-hidrida adalah perantara dalam pembentukan Artemisinin pada Artemisia Annua (Compositae/Asteraceae). Prose ini melalui asam artemisinik dan asam dihidroartemisinik melalui proses oksidasi dan reduksi. Asam dihidroartemisinik dapat diubah secara kimia menjadi artemisinin dengan oksigen dibantu oksidasi fotokimia dibawah kondisi itu bisa secara normal dihasilkan pada tanamannya.disarankan semua transformasi  itu tidak memakai enzim. Perantara pada proses ini juga ditemukan secara alami pada A.Annua adalah hidroperoksida dari asam dihidroartemisinik. Modifikasi selanjutnya menurut gambar 5.34 dimasukkan perluasan cincin dengan pemisahan dari hidroperoksida ini dan oksigen kedua dibantu dengan hidroperksidasi. Sistem 1,2,4-trioksan dalam  artemisinin bisa dilihat lebih sederhana sebagai kombinasi dari hemikal, hemiacetal, dan gugus lakton, dan langkah berikutnya dari mekanisme hanya hasil dari pembentukannya. Artemisinin komponen antimalaria penting dalam Artemisia Annua, obat herbal bangsa china. Saat ini para ahli bekerja keras memproduksi Artemisinin atau yang sama sebagai obat antimalaria baru.semenjak banyaknya obat yang menjadi kurang berkhasiat ataupun mengalami resistensi

Cincin 11-karbon dari humulyl karbokation bisa dipertahankan sebagai formasi dari humulene atau dimodifikasi untuk memberikan kation caryophyllene yang mengandung sembilan cincin yang bergabung menjadi empat cincin sebagai b-caryophyllene humulene ditemukan dalam Hop (Humulus lupulus; Cannabaceae) dan b - caryophyllene ditemukan pada beberapa tumbuhan seperti pada minyak dari cloves (Syzygium aromaticum;Myrtaceae) dan kayu manis (Cinnamomum zeylanicum;Lauraceae).