Estrogen

Estrogen

Estrogen adalah hormone sex wanita yang dihasilkan di dalam ovarium dan juga pada placenta selama masa kehamilan. Hormon ini tersedia untuk karakteristik wanita, dan bersama dengan progesterone bertugas untuk mengontrol siklus menstruasi. Estrogen pertama kali di isolasi dari urin wanita hamil, dimana level ini mengalami peningkatan sekitar 50 fold selama masa kehamilan. Pada perjalanannya, level ini tumbuh sebanyak 500 kali selama masa kehamilan.

Estrogen ada dalam bentuk bebas dan sebagai glucuronides pada posisi 3; mereka tidak terlarang untuk wanita sejak di produksi dari jumlah terkecil pada testis pria. Contoh yang paling principal dan utama ialah Estradiol. Akan tetapi pada level rendah ditemukan pada urine, dan pada jumlah banyak kurang aktiv memetabolisme estrone dan di bentuk 16a- hydroxylate derivate estriol. Estrone juga bisa ditemukan pada kuantitas yang signifikan pada beberapa bibit tanaman, seperti tanaman palem.

Komposisinya mempunyai cincin aromatic yang menyebabkan atom C-19 dan gugus metil pada atom C-10 tidak ada. Sekarang tidak ada atom carbon pada atom C-17 dan dasar C18 skeleton pada batas estrane. Biosintesa kecil estradiol dan estron berproses dari kolesterol melalui pregnenolon dan bekerja mirip dengan hidrokortison pada awal step 17-hidroksilasi. Di dalamnya, cytochrome P-450-dependent enzim catalyses 17-hidroksilasi pada pregnolon dan progesterone sebaik langkah selanjutnya pada biosintesa estrogen dan ia dimainkan sebagai peran yang signifikan pada petunjuk pengontrolan sintesa steroid. Whilst 17a-hidroksiprogesrteron berubah dari 21-hidroksilasi pada biosintesa hirokortison, pada biosintesa estrogen a-hidroksiketon berfungsi sebagai pengoksidasi dari 17a-hidropregnenolon memotong dua atom karbon sebagai asam asetat. Hasilnya adalah 17- keton dehidroepiandrosteron dimana steroid berlebih di dalam darah manusia dewasa muda, dengan level puncak pada umur sekitar 20 tahun, kemudian mengalami kemunduran sesuai dengan pertambahan umur. Bagian dari perannya ialah sebagai prekusor hormone, ia mempunyai fungsi lain yaitu pada fungsi psikologis, selama ia masih membersihkan sisa-sisa dari hasil.

Mekanisme dari perpecahan reaksi, dimulai dari penyerangan dari cabang enzim peroxide dan dapat disamakan dengan penghilangan grup 14-methyl selama proses biosintesa kolesterol. Oksidasi dan tautomerasi pada cincin A/B memberikan androtenedione. Androstenedione  atau hasil dari reduksi testosterone, adalah substrat aromatisasi pada cincin A, dengan kehilangan atom C-19. Rangkaian ini juga di katalisis oleh cytochrome tunggal  P-450-enzim bebas, disebut aromatase dan proses reaksinya melalui rangkaian oksidasi dari gugus methyl dengan akhir eliminasi sebagai asam formic. 

Mekanismenya adalah analog reaksi pemecahan rantai. Formasi cicin aromatic adalah hasil enolisasi. Seperti hormone steroid lainnya order ketepatan dari beberapa langkah, termasuk formasi dari fungsi 3-keto,17-hidroksilasi, reduksi dari 17-keto dan aromatisasi pada cincin A, dapat berubah sesuai ketentuan atau pada tempat sintesis di dalam tubuh. Sejak tumor payudara membutuhkan estrogen untuk tumbuh, bentuk dari inhibitor aromatase menjadi target penting untuk penelitian obat anti kanker.

Cincin aromatic membuat molekul estrogen hampir planar dan diperlukan untuk aktivitas. Perubahan dimana perpindahan aromaticity reduksi parsial, atau merubah stereokimianya, memberi analog dengan pengurangan aktivitas atau tidak ada aktivitas.