Pyrethrin

Pyrethrin

Pyretrin adalah komponen yang berguna untuk membasmi serangga yang berasal dari bunga pyrethrum, Chrysanthenum cinerariaefolium (Tanacetum cinerariifolium) (Compositae/Asteraceae). Bunga pyrethrum dipetik sebelum mereka kembang seluruhnya dan biasanya diproses untuk mengambil ekstraknya. Penanaman pyrethrum terdapat di Negara Afrika Timur, khususnya Kenya dan akhir-akhir ini di Equador dan Australia.

Pyrethrum alami biasanya digunakan sebagai bahan penyemprot serangga untuk penggunaan di rumah tangga dan sebagai insektisida sebelum dipetik pyretrin alami mempunyai reaksi yang cepat pada system saraf serangga, menjadi biodegradasi dan tidak toksik untuk mamalia, meskipun toksik untuk ikan dan amfibi.

Biodegradasi ini diawali oleh udara dan cahaya, artinya beberapa serangga yang berkembang resisten terhadap pyretrin, tapi hal itu membatasi waktu hidup insektisida di bawah kondisi normal hanya dalam beberapa jam. Bunga pyretru kemungkinan mengandung 0.7-2% pyretrin menghasilkan sekitar 25-50% ekstrak. Ekstrak pyretrin typical mengandung pyretrin I (35%), pyretrin II (32%), cinerin I (10%), cinerin II (14%), jasmolin I (5%), jasmolin II (4%), yang mana strukturnya ditampilkan sebagai ester dari asam krisantemat atau asam pyretrik dengan alcohol pyretrolon, cinerolon, dan jasmolon (Figure 5.18).

Pyretrin I adalah komponen insektisidal yang umum, dengan pyretrin II yang menyediakan  banyak efek knock-down (paralysing) yang sangat cepat. Sebagian besar analog pyretroid sintesis contohnya bioresmetrin, tertametrin, phenotrin, permetrin, dan  cypermetrin (gambar 5.18) telah dikembangkan, dengan meningkatkan waktu hidupnya menjadi beberapa hari dan toksisitas yang lebih besar untuk membasmi serangga. Material ini sudah berkembang luas penggunaannya di rumah tangga dan insektisida pertanian.

Tetrametrin, bioresmetrin, dan phenotrin, semuanya adalah ester dari asam krisantemat yang telah dimodifikasi jumlah alkoholnya, dalam upaya meningkatkan efek knock-down dan aktifitas insektisidal. Penggantian letak metil dari asam krisantemat dengan atom klorin contoh permetrin, menjadikannya lebih stabil terhadap udara dan cahaya, dan penggunaan pyretroid terbuka dalam bidang pertanian. Termasuk di dalamnya gugus cyano dalam porsi alcohol pada cypermetrin meningkatkan beberapa lipatan aktifitas insektisidal.

Pyretroid modern sekarang telah mempunyai aktifitas insektisidal lebih besar ribuan kali dari pyretrin I, tapi dapat menjaga toksisitas yang rendah bagi mamalia. Permetrin dan phenotrin bekerja melawan kulit parasit seperti serangga kecil.