OBAT YANG MENANGANDUNG QUINON (PENGARUH PADA ELERGI)

EFEK BIOLOGIS DAN PENGGUNAAN OBAT YANG MENGANDUNG QUINON

Benzoquinon yang alami tidak mempunyai efek terapeutik. Namun demikian bentuk tereduksi dari 1,4-benzoquinon (e.x hydroquinon)  yang terdapat dalam bentuk glikosida, yang disebut Arbutin,  molekul ini mmepunyai aktifitas seabagi antiseptik pada proses urinasi. Pada sisi lain hidroquinon sintetik digunakan pada dermatological dan industrial ( fotografi)

Banyak naftaquinon merupakan antibakteri dan fungisidal ( keberadaan mereka menjelaskan resistensi beberapa hutan kayu tropis seperti kayu jati terhadap jamur, serangga dan organisme xylophagous. Sifat nukleofilik dari molekul ini menjelaskan sifat toksisitasnya. Aktivitas antiprotozoal dan antiviral telah banyak dijelaskan dan beberapa molekul pada kelompok  mempunyai toksisitas yang tidak dapat disepelekan. Sekarang ini tidak ada naftaquinon dari alam yang dipasarkan untuk tujuan terapi, dan hanya sejumlah obat dalam jumlah terbatas yang mengandung senyawa ini yang dipergunakan untuk menghasilkan galenical ( contohnya Drosera sp )

Obat yang mengandung turunan  1,8-dihidroksianthraquinon mempunyai khasiat sebagai laxatif, dan aktivitas ini telah diakui selama berabad-abad ( Cassia, Rhamnus ), atau bahkan sejak ribuan tahun lalu ( Rheum ). Mereka terus digunakan secara luas.

Dalam waktu yang cukup lama, beberapa quinon yang berkhasiat obat digunakan sebagai bahan celup. Dan juga termasuk tanaman yang mengandung nthraquinon, seperti madder root ( Rubia tinctorium L., Rubiaceae ) atau yang mengandung naftaquinon seperti alkanna root (=alkanet= Anchusae radix ) ( Alkanna tinctoria Tausch., Boraginaceae ) : dalam bentuk yang banyak mengandung alizarin ( aglikon dari asam ruberythrtat ) dan yang banyak mengandung Alkannin. Mereka juga termasuk produk dari hewan , contohnya pencelup kermes dari kermococcus vermilio, digunakan seabagia bahan pencelup pada tekstil. Cochineal, pewarna yang sekarang ini banyak dipakai ( Eur.id.code E₁₂₀ ), secara tradisional di ekstrak dari hewan betina  yang dikeringakn dari hemipter amerika tengah, Dactylopius coccus = Coccus cacti L., yang menagndung kira-kira 10 % anthraquinon terhidroksilasi, asam karminat.

(R)-Shikonin ( sebuah isomer dari (S)-alkannin ) yang ditemukan pada Boraginaceae oriental ( Lithospermum erythrorhizon Sieb & Zucc. ) yang diproduksi dengan kultur jaringan dan dipasarkan sebagai pewarna pada kosmetik.

QUINON DAN ALERGI

            Potensi allergenik dari beberapa quinon ( benzo dan naftaquinon) disebabkan oleh fakta mereka nekerja sebagai hapten : dengan kombinasi mereka sendiri, melaui pusat nukleofiliknya, dengan  gugus amin dan gugus thiol pada makromolekul, mereka menginduksi dermatitis dengan sensititasi. Salah saru contoh yan paling terkenal adalah varietas hortikultura dari bunga mawar asal Asia, bunga mawar yang paling terkenal Primula obconica Hance dan bunga mawar lainnya ( e.x P malacoides Franchet ). Spesies ini dapat menyebabkan reaksi alergi lokal dan urtikarioa atau kemerahan pada kelopak mata, pipi, dagu, leher, jari, tanagn dan lutut, pada tukang bunga dan tukang kebun.

Hal ini dapat menyebabkan  oleh erythema dan juga edema, umunya dalam bentuk gelembung. Molekul yang mnempunyai aktivitas sebagai allergenik adalah alkilbenzoquinon, primin atau 2-metoksi-6-pentilbenzoquinon.

            Masalah yang sama terjadi pada industri kayu. Pekerja yang berkontak dengan serbuk gergaji kayu menderita konjungtivitas dan senagu. Erithema dan dermatitis  yang melepuh sering terjadi pada bagian belakang tangan, bagian bawah lengan, kelopak mata, muka dan leher. Pada kasus yang jarang terjadi sebuah alergi dengan tipe yang sama dapat disebabkan oleh adanya kontak yang lama dengan alat musik tertentu. Banyak molekul diduga sebagai penyebabnya, diantaranya :

- Naftaquinon seperti lapachol, deoksilapachol  dan senyawa yang berkaiatn erat dengan senyawa yang terdapat   pada kayu jati ( Tectona grandis L., Verbebaceae ), Tabebuia, dan Tecoma ( iperpoxo, pau de a’arco, Bignoniaceae ), atau naftoquinon dari eboni ( dari Madagascar, Afrika, atau pulau celebes, Diospyros sp., Ebenaceae ).

- dalberdiones atau puple wood dari Asia ( Dalbergia latifolia Roxb ), Africa ( D.melanoxylon Guill. Et Perr) atau Africa selatan ( D nigra Allem. [ Vell. Conc.] Benth., D. Retusa Hemsley [cocolobo].